Ya sé por qué no se sincronizaban mis archivos jpg autogenerados por script en el cliente de nextcloud de windows: resulta que windows es muy tiquismiquis con los nombres de archivo, un defecto que arrastra desde los tiempos de MS-DOS. De este modo, un archivo con nombre:

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directamente es que no se lo traga, te lo escupe, te lo tira a la cara, mientras linux no tiene ningún problema con él.