С 1988 года — член КПСС.

В 1989 году во время избирательной кампании по выборам народных депутатов СССР Юмашев познакомился с членом ЦК КПСС депутатом Борисом Ельциным, ставшим впоследствии президентом России. Знакомство состоялось при посредничестве Александра Коржакова — сотрудника государственной безопасности, занятого охраной Ельцина. На базе Центральной студии документальных фильмов Юмашев занимался съёмками документального фильма о предвыборной кампании Ельцина.

Как утверждает ряд журналистов того времени, после распада СССР Юмашев был активнейшим участником пиар-кампании Ельцина. Имея на тот момент огромное влияние в СМИ, он обеспечивал первому президенту поддержку в прессе.

Участвовал в работе предвыборного штаба Ельцина на выборах 1996 года. После победы Ельцина стал советником Президента по вопросам взаимодействия со средствами массовой информации. Соавтор Ельцина по книгам «Исповедь на заданную тему» и «Записки президента».

Был ближайшим другом Бориса Березовского.

С 1995 по 1997 год — генеральный директор ЗАО «Огонёк».

С 1996 года — советник президента по вопросам взаимодействия со средствами массовой информации.

В 1997 году назначен руководителем Администрации президента, сменив на посту Анатолия Чубайса, который стал первым заместителем председателя Правительства РФ.

В конце 1998 года был освобождён от должности руководителя Администрации Президента.

В 1999 году Юмашев выступил инициатором назначения Владимира Путина премьер-министром РФ, а до того продвигал Путина во время его карьеры в администрации президента Ельцина. Сразу после победы Путина на Президентских выборах 2000 года Юмашев уехал в Лондон и жил в небольшой квартире у своих друзей.

В 2000 году вошёл в состав учредителей Фонда Первого Президента России Б. Н. Ельцина.

В настоящее время занимается девелоперской деятельностью, владеет половиной башни «Империя» в «Москва-Сити» и половиной управляющего деловым центром ОАО «СИТИ» (49,58 % акций). Является владельцем 30 % портала «Афиша». Входит в совет директоров компании «МТС».

По данным газеты «Ведомости», с 2000-х годов Юмашев благодаря своему положению и связям работает лоббистом и улаживает конфликты бизнес-структур.

По мнению некоторых политологов и СМИ, являлся одним из инициаторов и идеологов прихода миллиардера Михаила Прохорова в большую политику через лидерство партией «Правое дело». Считается, что участие Валентина Юмашева в этом политическом проекте, оказавшемся столь неудачным для новоиспечённого лидера, было на самом деле для Юмашева очередным коммерческим бизнес-проектом.

22 июня 2018 года был опубликован указ президента Путина о назначении Юмашева на должность советника президента на общественных началах. Позднее в тот же день пресс-секретарь президента Песков сообщил, что Юмашев уже 18 лет является советником Путина.

В сентября 2020 года журналисты сообщили об упоминании Юмашева в документах подразделения Минфина США по борьбе с финансовыми преступлениями. Согласно опубликованным данным, в 2006—2008 годах Юмашев получил 6 миллионов долларов от компании российского бизнесмена Алишера Усманова.

В мае 2022 года агентство «Рейтер» сообщило, что Юмашев ушёл с поста советника Путина в апреле 2022 года.